Святой воин. Фреска Кирилловской церкви в Киеве. XII в.
В начале XIII в. военные экспедиции датчан наконец привели к некоторому успеху: они завоевали Северную Ливонию, т. е. Эстонию. В 1219 г. здесь, около деревни Ревель, датчане основали военный аванпост. Произошло это после знаменитой Линданисе-Ревельской битвы, когда войску короля Вальдемара II Победителя, совсем было разбитому эстонцами, явился в небе огромный крест. Ободрённая чудесным знамением, армия датчан контратаковала и разгромила эстонцев. По другой версии, прямо в руки датчан с неба упало красное знамя с белым крестом. Позднее этот крест был добавлен во флаг Дании – Даннеборг. Место было названо Таллин, что по-эстонски означает «датский форт». Финны его называли Таллинна, хотя и употреблялось название Реевели. В Ливонских хрониках город назывался Линданисе.
В ходе своих завоеваний меченосцы получили огромные земельные владения. С этого времени в Прибалтике активно вводится европейское земельное право. Кроме рыцарских земель в Ливонии и Эстонии были земли, принадлежавшие диоцезам и городам. Все церковные структуры и города возглавляли жители немецкого происхождения, которых постоянно пополняли новые выходцы. В 1207 г. Ливония была признана провинцией Германской империи, в 1225 г. – маркграфством, а епископу Рижскому был пожалован титул князя Германской империи. Вначале Ливонию и Эстонию с Данией и Германией связывали прямые морские пути, позже ограничились связями с городами, обладавшими духовной, торговой и военной властью, – Бременом, Любеком и Мариенбургом. Сухопутным связям мешала Литва, а затем Польско-Литовский союз.
Швеция тоже проводила политику восточной экспансии. Это подтверждается не только присоединением Юго-Западной Финляндии около 1220 г., но и многочисленными походами шведов в новгородские владения.
Между «миссионерами» часто возникали распри, что приводило не редко к открытой вражде. Хроники сообщают, что датчане повесили одного из чудских старейшин, за то, что тот принял крещение от немцев.
Впрочем, дальнейшие события показали, что и датчане одни не в силах справиться с сопротивлением эстов. Ища помощи рижан, архиепископ лундский обещает им отказ короля от претензий на Ливонию.
Двусмысленная, а временами явно изменническая роль меченосцев, союзников датчан, вызывает возникновение в Риге летом 1221 г. заговора с участием купечества, горожан, ливов и лэттов. Заговорщики объединяются «против короля датского и всех своих противников», но в сущности именно против ордена. Заговор открыт и подавлен меченосцами, но это «несогласие в стране» обессиливает и орден, так как в поход, даже под предводительством магистра, идут теперь с меченосцами лишь немногие.